Хмельницький нацiональний унiверситет 
 Лабораторна робота
 

194. Хімія

4. Оксигеновмiснi органiчнi сполуки

Автор: Бубенщикова Г.Т.

 
 • 1
Текст к ситуации

ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 4

"ОКСИГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ"

ЗАГАЛЬНІ ВКАЗІВКИ

Виконання лабораторної роботи починається з уважного опрацювання теоретичного матеріалу теми, короткий зміст якого наведено перед завданнями до роботи. Не познайомившись з цим матеріалом, студент не зможе вірно осмислити суть хімічного експерименту, описати його та зробити висновки.

Тому перед безпосереднім виконанням роботи студент повинен відповісти на ряд запитань, які мають за мету перевірити ступінь засвоєння теми, і при достатньому рівні засвоєння одержати дозвіл на виконання роботи.

Після того, як всі досліди лабораторної роботи будуть виконані, зафіксовані і осмислені, студент повинен оформити журнал проведення дослідів, форму якого наведено нижче.

Оформлений лабораторний журнал (звіт-таблиця) надсилається викладачу, який перевіряє його, робить зауваження, і зараховує (або не зараховує) лабораторну роботу, про що повідомляє студента. В даній лабораторній роботі треба обов’язково назвати продукти реакцій!!! Без назв речовин робота не буде зарахована викладачем.


1Продовжити виконання лабораторної роботи2
 
 • 2
Текст к ситуацииУважного опрацюйте теоретичний матеріал теми.
Не познайомившись з цим матеріалом, ви не зможете вірно осмислити суть хімічного експерименту, описати його та зробити висновки.

1Продовжити виконання лабораторної роботи3
2СПИРТИ, ФЕНОЛИ101
3КАРБОНІЛЬНІ СПОЛУКИ102
4КАРБОНОВІ КИСЛОТИ103
 
 • 3
Текст к ситуацииУВАГА! Для виконання лабораторної роботи Вам треба відповісти на декілька запитань у вигляді тестування. Допуск на виконання лабораторної роботи Ви одержуєте тільки після вірних відповідей.

Далі Вам буде запропоновано 4 питання по темі «Оксигеновмісні органічні сполуки (спирти, альдегіди, кетони, карбонові кислоти». У разі невірної відповіді хоч на одне питання результат не зараховується і Ви повертаєтесь на початок тестування.


1Почати тестування5, 6, 7
 
 • 4
Текст к ситуацииПомилка тесту.

На жаль, Ви неправильно відповіли на питання тесту, тому пропонуємо Вам уважно перег-лянути теоретичний матеріал і після цього спробувати повторно надати відповіді на питан-ня тестового контролю.


1Продовжити виконання лабораторної роботи2
 
 • 5
Ограничение времени5 минут
Текст к ситуацииПри окисненні первинних спиртів утворюються:

1кетони4
2вторинні спирти4
3альдегіди8, 9, 10
 
 • 6
Ограничение времени5 минут
Текст к ситуацииСпирти одержують з алкенів реакцією:

1гідратації8, 9, 10
2гідрування4
3дегідратації4
 
 • 7
Ограничение времени5 минут
Текст к ситуацииРеакція взаємодії спиртів з карбоновими кислотами називається:

1карбоксилювання4
2дегідратації4
3естеріфікації8, 9, 10
 
 • 8
Ограничение времени5 минут
Текст к ситуацииВ реакції міжмолекулярної дегідратації спиртів утворюються:

1естери4
2етери11, 12, 13
3алкени4
4двохатомні спирти4
 
 • 9
Ограничение времени5 минут
Текст к ситуацииЯкісна реакція на багатоатомні спирти – це реакція взаємодії з:

1аміачним розчином арґентум (І) оксиду4
2свіже осадженим купрум (ІІ) гідроксидом11, 12, 13
3бромною водою4
4розчином калій перманганату4
 
 • 10
Ограничение времени5 минут
Текст к ситуацииГліцерин (гліцерол) належить до класу:

1Одноатомних спиртів4
2двохатомних спиртів4
3трикарбонових кислот4
4трьохатомних спиртів11, 12, 13
 
 • 11
Ограничение времени5 минут
Текст к ситуацииАльдегіди можна одержати реакцією

1відновлення первинних спиртів4
2окиснення первинних спиртів14, 15, 16
3окиснення вторинних спиртів4
 
 • 12
Ограничение времени5 минут
Текст к ситуацииДля якісного визначення альдегідів використовують реакцію:

1взаємодії з купрум (ІІ) гідроксидом при нагріванні14, 15, 16
2відновлення воднем в присутності каталізатора4
3альдольної конденсації4
 
 • 13
Ограничение времени5 минут
Текст к ситуацииФормалін - це

130-40%-ний водний розчин оцтового альдегіда4
230-40%-ний водний розчин мурашиного альдегіда14, 15, 16
330-40%-ний спиртовий розчин ацетону4
 
 • 14
Ограничение времени5 минут
Текст к ситуацииЗ ростом молекулярної маси розчиність карбонових кислот у воді:

1зменшується17
2збільшується4
3практично не змінюється4
 
 • 15
Ограничение времени5 минут
Текст к ситуацииВкажіть формулу та тип олеїнової кислоти:

1C17H35COOH; вища насичена карбонова кислота4
2C17H35COOH; вища ненасичена карбонова кислота4
3C17H33COOH; вища ненасичена карбонова кислота17
 
 • 16
Ограничение времени5 минут
Текст к ситуацииПри взаємодії пропанової кислоти з 2-пропанолом в присутності концентрованої сульфатної кислоти при нагріванні утворюється:

1ізопропілацетат4
2пропіловий естер пропанової кислоти4
3ізопропілпропаноат17
 
 • 17
Текст к ситуацииВи успішно завершили тестування.

Можна приступити до виконання лабораторної роботи № 4

"ОКСИГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ".


1Продовжити виконання лабораторної роботи18
 
 • 18
Текст к ситуации

Лабораторна робота № 4

"ОКСИГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ"

Звіт лабораторної роботи заповнюється у формі таблиці після виконання лабораторної роботи або після виконання кожного досліду. Ми рекомендуємо заповняти таблицю звіту після виконання кожного досліду! Починайте виконувати досліди. Бажаємо успіху!

 

 

Виконав студент гр.___________ _______________________ __________
Прізвище дата

ЛАБОРАТОРНА РОБОТА №4 "Оксигеновмісні органічні исполуки"

(назвати речовини, що підкреслено, записати спостереження і зробити висновки!!!!!!)

Дослід 1. Утворення алкоголятів натрію і їх гідроліз

Спостереження:

Спостереження:

Висновок:

Дослід 2. Утворення купрум (ІІ) гліцерату

Спостереження:

Висновок:

Дослід 3. Окиснення спиртів купрум (ІІ) оксидом

Спостереження:

Висновок:

Дослід 4. Реакція “срібного дзеркала” на альдегіди

Спостереження:

Висновок:

Дослід 5. Взаємодія альдегідів з купрум (ІІ) гідроксидом

Спостереження:

Висновок:

Дослід 6. Взаємодія карбонових кислот з металами

Спостереження:

Висновок:

Дослід 7. Властивості ненасичених карбонових кислот

Спостереження:

Висновок:


1Продовжити виконання лабораторної роботи20
 
 • 19
Текст к ситуацииПомилка тесту виконання лабораторної роботи.

На жаль, Ви обрали неправильний варіант відповіді.

Вам необхідно повторити цей дослід лабораторної роботи.


1Продовжити виконання лабораторної роботи20
 
 • 20
Иллюстрация к шагу0194-04-020.mp4
Текст к ситуации

Дослід 1. Утворення та гідроліз алкоголятів натрію

Хід виконання досліду. В пробірку налити 2 мл етанола, додати шматочок очищеного металічного натрію, попередньо висушеного між аркушами фільтрувального паперу від гасу.. Що при цьому спостерігається? Після повного розчинення натрію у пробірку додати 2…3 мл води і 1…2 каплі фенолфталеїну.

Уважно продивіться схему досліду та відеофрагмент його виконання, дайте відповідь на наступні питання, занесіть результати спостереження та рівняння реакції втаблицю звіту виконання лабораторної роботи.


1Продовжити виконання лабораторної роботи21
 
 • 21
Ограничение времени10 минут
Текст к ситуацииОхарактеризуйте реакцію взаємодії етилового спирту з металічним натрієм:

12 C2H5OH + 2 Na = 2 C2H5ONa + H2
Виділяється газ водень, який згоряє яскравим полум’ям
19
22 C2H5OH + 2 Na = 2 C2H5ONa + H2
Виділяється газ водень, який згоряє з хлопком
22
32 CН3OH + 2 Na = 2 CН3ONa + H2
Виділяється газ водень, який згоряє з хлопком
19
 
 • 22
Ограничение времени10 минут
Текст к ситуацииОхарактеризуйте реакцію гідролізу продукту взаємодії етанолу з натрієм - натрій етилату, поясніть зміну забарвлення індикатора:

1C2H5ONa + H2O = C2H5OH + NaOH
Забарвлення фенолфталеїна стає малиновим, оскільки внаслідок гідролізу утворюється луг.
23
2C2H5ONa + H2O = C2H5OH + NaOH
Забарвлення фенолфталеїна залишається безбарвним, оскільки внаслідок гідролізу утворюється спирт.
19
33ONa + H2O = CН3OH + NaOH
Забарвлення фенолфталеїна стає малиновим, оскільки внаслідок гідролізу утворюється спирт.
19
 
 • 23
Текст к ситуацииВи успішно завершили виконання Досдіду 1.

Рекомендуємо занести результати спостереження та рівняння реакцій у таблицю звіту виконання лабораторної роботи. Обов’язково назвіть продукти реакції.

Далі можна приступити до виконання Досліду 2.

 

Виконав студент гр.___________ _______________________ __________
Прізвище дата

ЛАБОРАТОРНА РОБОТА №4 "Оксигеновмісні органічні исполуки"

(назвати речовини, що підкреслено, записати спостереження і зробити висновки!!!!!!)

Дослід 1. Утворення алкоголятів натрію і їх гідроліз

Спостереження:

Спостереження:

Висновок:


1Продовжити виконання лабораторної роботи25
 
 • 24
Текст к ситуацииПомилка тесту виконання лабораторної роботи.

На жаль, Ви обрали неправильний варіант відповіді.

Вам необхідно повторити цей дослід лабораторної роботи.


1Продовжити виконання лабораторної роботи25
 
 • 25
Иллюстрация к шагу0194-04-025.mp4
Текст к ситуацииДослід 2. Утворення купрум (ІІ) гліцерату

Хід виконання досліду. В пробірку налити 2 мл розчину натрій гідроксиду, стільки же роз-чину купрум (ІІ) сульфату, 1 мл гліцерилу і збовтати.

Уважно продивіться схему досліду та відеофрагмент його виконання, дайте відповідь на наступні питання, занесіть результати спостереження та рівняння реакції в таблицю звіту виконання лабораторної роботи.


1Продовжити виконання лабораторної роботи26
 
 • 26
Ограничение времени10 минут
Иллюстрация к шагу0194-04-026-00.gif
Текст к ситуацииЗ ілюстрації до даного досліду виберіть правильне рівняння реакції взаємодії гліцеролу з свіже осадженим купрум (ІІ) гідроксидом

1Варіант 127
2Варіант 224
3Варіант 324
 
 • 27
Ограничение времени10 минут
Текст к ситуацииВиберіть рівняння одержання свіже осадженого купрум (ІІ) гідроксиду, охарактеризуйте його агрегатний стан, колір, та зміни, що відбуваються з ним при взаємодії з гліцеролом

1Cu2SO4 + 2 NaOH = Na2SO4 + 2 CuOH
CuOH - осад блакитного кольору; при взаємодії з гліцеролом розчиняється з утворенням синього розчину купрум (ІІ) гліцерату
24
2CuSO4 + 2 NaOH = Na2SO4 + Cu(OH)2
Cu(OH)2 - осад блакитного кольору; при взаємодії з гліцеролом розчиняється з утворенням синього розчину купрум (ІІ) гліцерату
28
3CuSO4 + 2 NaOH = Na2SO4 + Cu(OH)2
Cu(OH)2 - осад блакитного кольору; при взаємодії з гліцеролом перетворюється на осад синього кольору – купрум ( ІІ) гліцерат
24
 
 • 28
Текст к ситуацииВи успішно завершили виконання Досдіду 2

Рекомендуємо занести результати спостереження та рівняння реакцій у таблицю звіту виконання лабораторної роботи. Обов’язково назвіть продукти реакції.

Далі можна приступити до виконання Досліду 3.

 

(назвати речовини, що підкреслено, записати спостереження і зробити висновки!!!!!!)

Дослід2. Утворення купрум (ІІ) гліцерату

Спостереження:

Висновок:


1Продовжити виконання лабораторної роботи30
 
 • 29
Текст к ситуацииПомилка тесту виконання лабораторної роботи.

На жаль, Ви обрали неправильний варіант відповіді.

Вам необхідно повторити цей дослід лабораторної роботи.


1Продовжити виконання лабораторної роботи30
 
 • 30
Иллюстрация к шагу0194-04-030.mp4
Текст к ситуации

Дослід 3. Окиснення спиртів купрум (ІІ) оксидом

Хід виконання досліду. В пробірку налити 3…4 мл етанолу. Спіраль з мідної дротинки внести в полум’я пальника і нагріти до червоного жару. При цьому мідь окиснюється до купрум (ІІ) оксиду (чорного кольору). Розпечену окиснену спіраль занурити в пробірку з спиртом. Цю операцію повторити 3 рази. Після охолодження пробірки додати декілька крапель фуксинсульфітної кислоти.

Уважно продивіться схему досліду та відеофрагмент його виконання, дайте відповідь на наступні питання, занесіть результати спостереження та рівняння реакції в таблицю звіту виконання лабораторної роботи.


1Продовжити виконання лабораторної роботи31
 
 • 31
Ограничение времени10 минут
Текст к ситуацииЯкі зміни відбуваються на поверхні мідної спіралі після занурення у спирт? Чому? Виберіть рівняння реакції взаємодії етанолу з купрум (ІІ) оксидом.

1Утворюється мідь червоного кольору внаслідок окиснення купрум (ІІ) оксиду. Спирт відновлюється до кислоти:
CuO + C2H5OH = CH3COOH + Cu
29
2Утворюється мідь червоного кольору внаслідок відновлення купрум (ІІ) оксиду. Спирт окиснюється до кетону:
Cu2O + C2H5OH = CH3COH + 2Cu + H2O
29
3Утворюється мідь червоного кольору внаслідок відновлення купрум (ІІ) оксиду. Спирт окиснюється до альдегіду:
CuO + C2H5OH = CH3COH + Cu + H2O
32
 
 • 32
Ограничение времени10 минут
Текст к ситуацииЯк і чому змінює забарвлення фуксинсульфітна кислота?

1Фуксинсульфітна кислота (безбарвна) змінює забарвлення на рожево-червоне, така зміна відбувається в присутності альдегідної групи (якісна реакція на альдегідну групу)33
2Фуксинсульфітна кислота (безбарвна) змінює забарвлення на синє, така зміна відбувається в присутності карбоксильної групи (якісна реакція на карбоксильну групу)29
3Фуксинсульфітна кислота залишається безбарвною, оскільки утворився кетон29
 
 • 33
Текст к ситуацииВи успішно завершили виконання Досдіду 3.

Рекомендуємо занести результати спостереження та рівняння реакцій у таблицю звіту виконання лабораторної роботи. Обов’язково назвіть продукти реакції.

Далі можна приступити до виконання Досліду 4.

 

(назвати речовини, що підкреслено, записати спостереження і зробити висновки!!!!!!)

Дослід 3. Окиснення спиртів купрум (ІІ) оксидом

Спостереження:

Висновок:


1Продовжити виконання лабораторної роботи35
 
 • 34
Текст к ситуацииПомилка тесту виконання лабораторної роботи.

На жаль, Ви обрали неправильний варіант відповіді.

Вам необхідно повторити цей дослід лабораторної роботи.


1Продовжити виконання лабораторної роботи35
 
 • 35
Иллюстрация к шагу0194-04-035.mp4
Текст к ситуации

Дослід 4. Реакція «срібного дзеркала» на альдегіди

Хід виконання досліду. В чисту пробірку налити 3…4 мл 1 %-ного розчину арґентум (І) нітрату і додати краплями 5 %-ний розчин амоніаку в такій кількості, щоб осад, що спочат-ку утворився, повністю розчинився. До одержаного аміачного розчину арґентум (І) оксиду додати 1 мл мурашиного альдегіду і обережно нагріти на водяній бані за температури 60…70оС.

Уважно продивіться схему досліду та відеофрагмент його виконання, дайте відповідь на наступні питання, занесіть результати спостереження та рівняння реакції в таблицю звіту виконання лабораторної роботи.


1Продовжити виконання лабораторної роботи36
 
 • 36
Ограничение времени10 минут
Текст к ситуацииРеакції утворення аміачного розчину аргентум (І) оксиду

1AgNO3 + NH3•H2O = AgO + NH4NO3 + Н2О
Білий осад AgO при подальшому додавані розчину амоніаку розчиняється з утворенням комплексної сполуки: AgO + 2 NH3•H2O = 2 [Ag(NH3)2](OH)2
34
22 AgNO3 + 2 NH3•H2O = Ag2O + 2 NH4NO3 + 2 Н2О
Бурий осад Ag2O при подальшому додавані розчину амоніаку розчиняється з утворенням сріблястої сполуки: Ag2O + 2 NH3•H2O = 2 Ag(NH3)2]OH
34
32 AgNO3 + 2 NH3•H2O = Ag2O + 2 NH4NO3 + 2 Н2О
Білий осад Ag2O при подальшому додавані розчину амоніаку розчиняється з утворенням комплексної сполуки: Ag2O + 2 NH3•H2O = 2 [Ag(NH3)2]OH
37
 
 • 37
Ограничение времени10 минут
Текст к ситуацииРівняння реакції утворення «срібного дзеркала» при взаємодії мурашиного альдегіда з аміачним розчином аргентум (І) оксиду:

1CH3COH + 2[Ag(NH3)2]OH = CH3COOH +2Ag + 4 NH3 + H2O34
2HCOH + 2[Ag(NH3)2]OH = HCOOH +2Ag + 4 NH3 + H2O38
3HCOH + 2[Ag(NH3)2]OH = CH3OH +2Ag + 4 NH3 + H2O34
 
 • 38
Текст к ситуацииВи успішно завершили виконання Досдіду 4.

Рекомендуємо занести результати спостереження та рівняння реакцій у таблицю звіту виконання лабораторної роботи. Обов’язково назвіть продукти реакції.

Далі можна приступити до виконання Досліду 5.

 

(назвати речовини, що підкреслено, записати спостереження і зробити висновки!!!!!!)

Дослід 4. Реакція “срібного дзеркала” на альдегіди

Спостереження:

Висновок:


1Продовжити виконання лабораторної роботи40
 
 • 39
Текст к ситуацииПомилка тесту виконання лабораторної роботи.

На жаль, Ви обрали неправильний варіант відповіді.

Вам необхідно повторити цей дослід лабораторної роботи.


1Продовжити виконання лабораторної роботи40
 
 • 40
Иллюстрация к шагу0194-04-040.mp4
Текст к ситуации

Дослід 5. Взаємодія альдегідів з купрум (ІІ) гідроксидом

Хід виконання досліду. У пробірку налити 1 мл оцтового альдегіду, 4 мл 10 %-ного розчи-ну натрій гідроксиду і додати краплями 2 %-ний розчин купрум (ІІ) сульфату до появи оса-ду. Обережно нагріти верхню частину вмісту пробірки.

Уважно продивіться схему досліду та відеофрагмент його виконання, дайте відповідь на наступні питання, занесіть результати спостереження та рівняння реакції в таблицю звіту виконання лабораторної роботи.


1Продовжити виконання лабораторної роботи41
 
 • 41
Ограничение времени10 минут
Текст к ситуацииЯкого кольору осад спочатку утворюється в пробірці і за яким рівнянням:

1Білий осад Cu(OH)2 :
Сu2SO4 + 2 NaOH = 2 Cu(OH)2 + Na2SO4
39
2Блакитний осад Cu(OH)2 :
СuSO4 + 2 NaOH = 2 Cu(OH)2 + Na2SO4
42
3Блакитний осад CuOH :
Сu2SO4 + 2 NaOH = 2 CuOH + Na2SO4
39
 
 • 42
Ограничение времени10 минут
Текст к ситуацииВиберіть правильне рівняння реакції взаємодії оцтового альдегіду з купрум (ІІ) гідроксидом при нагріванні. Який осад і якого кольору утворюється?

1CH3COH + 2СuOH = CH3COOH +2Cu + H2O
Cu – червоного кольору
39
2HCOH + 2Сu(OH)2 = HCOOH + Cu2O + H2O
Cu2O – цегляно-червоного кольору
39
3CH3COH + 2Сu(OH)2 = CH3COOH + Cu2O + H2O
Cu2O - цегляно-червоного кольору
43
 
 • 43
Текст к ситуацииВи успішно завершили виконання Досдіду 5.

Рекомендуємо занести результати спостереження та рівняння реакцій у таблицю звіту виконання лабораторної роботи. Обов’язково назвіть продукти реакції.

Далі можна приступити до виконання Досліду 6.

 

(назвати речовини, що підкреслено, записати спостереження і зробити висновки!!!!!!)

Дослід 5. Взаємодія альдегідів з купрум (ІІ) гідроксидом

Спостереження:

Висновок:


1Продовжити виконання лабораторної роботи45
 
 • 44
Текст к ситуацииПомилка тесту виконання лабораторної роботи.

На жаль, Ви обрали неправильний варіант відповіді.

Вам необхідно повторити цей дослід лабораторної роботи.


1Продовжити виконання лабораторної роботи45
 
 • 45
Иллюстрация к шагу0194-04-045.mp4
Текст к ситуацииДослід 6. Взаємодія карбонових кислот з металами

Хід виконання досліду. У дві пробірки налити по 2 мл 50 %-ної оцтової кислоти. В одну по-класти стружку (або порошок) магнію, в іншу – шматочок цинку. Якщо реакція відбуваєть-ся повільно нагріти пробірку.

Уважно продивіться схему досліду та відеофрагмент його виконання, дайте відповідь на наступні питання, занесіть результати спостереження та рівняння реакції в таблицю звіту виконання лабораторної роботи.


1Продовжити виконання лабораторної роботи46
 
 • 46
Ограничение времени10 минут
Текст к ситуацииЯк взаємодіє оцтова кислота з магнієм?

1Виділяється безбарвний газ водень, реакція перебігає повільніше, ніж реакція цинка з оцтовою кислотою.
СH3COOH + Mg = CH3COOMg + H2
44
2Виділяється безбарвний газ водень, реакція перебігає швидше, ніж реакція цинка з оцтовою кислотою.
СH3COOH + Mg = CH3COOMg + H2
44
3Виділяється безбарвний газ водень, реакція перебігає швидше, ніж реакція цинка з оцтовою кислотою.
2 СH3COOH + Mg = (CH3COO)2Mg + H2
47
 
 • 47
Ограничение времени10 минут
Текст к ситуацииЯк взаємодіє оцтова кислота з цинком?

1Виділяється безбарвний газ водень, реакція перебігає повільніше, ніж реакція магнію з оцтовою кислотою.
СH3COOH + Zn = CH3COOZn + H2
44
2Виділяється безбарвний газ водень, реакція перебігає повільніше, ніж реакція магнію з оцтовою кислотою.
2 СH3COOH + Zn = (CH3COO)2Zn + H2 (при нагріванні)
48
3Виділяється безбарвний газ кисень, реакція перебігає швидше, ніж реакція магнію з оцтовою кислотою.
2 СH3COOH + Zn = (CH3COO)2Zn + H2
44
 
 • 48
Текст к ситуацииВи успішно завершили виконання Досдіду 6.

Рекомендуємо занести результати спостереження та рівняння реакцій у таблицю звіту виконання лабораторної роботи. Обов’язково назвіть продукти реакції.

Далі можна приступити до виконання Досліду 7.

(назвати речовини, що підкреслено, записати спостереження і зробити висновки!!!!!!)

Дослід 6. Взаємодія карбонових кислот з металами

Спостереження:

Висновок:


1Продовжити виконання лабораторної роботи50
 
 • 49
Текст к ситуацииПомилка тесту виконання лабораторної роботи.

На жаль, Ви обрали неправильний варіант відповіді.

Вам необхідно повторити цей дослід лабораторної роботи.


1Продовжити виконання лабораторної роботи50
 
 • 50
Иллюстрация к шагу0194-04-050.mp4
Текст к ситуацииДослід 7. Взаємодія олеїнової кислоти з бромом

Хід виконання досліду. У пробірку налити 2 мл олеїнової кислоти, додати 4…5 мл бромної води і сильно струсити.

Уважно продивіться схему досліду та відеофрагмент його виконання, дайте відповідь на наступні питання, занесіть результати спостереження та рівняння реакції в таблицю звіту виконання лабораторної роботи.


1Продовжити виконання лабораторної роботи51
 
 • 51
Ограничение времени10 минут
Текст к ситуацииЯкі зміни відбуваються у пробірці (зміна звбарвлення, утворення малорозчинних сполук)?

1Бромна вода знебарвлюється. Утворюється білий розчин дибромолеїнової кислоти.49
2Бромна вода знебарвлюється. Утворюється білий осад дибромстеаринової кислоти.52
3Бромна вода стає білою. Утворюється безбарвний розчин дибромолеїнової кислоти.49
 
 • 52
Ограничение времени10 минут
Текст к ситуацииВиберіть правильне рівняння реакції взаємодії олеїнової кислоти з бромомі. Вкажіть особливості будови олеїнової кислоти, завдяки яким ця реакція можлива:

1C17H35COOH + Br2 = C17H33Br2COOH + Н2
Олеїнова кислота містить один подвійний зв’язок
49
2C17H33COOH + Br2 = C17H35Br2COOH
Олеїнова кислота містить один подвійний зв’язок
53
3C17H33COOH + Br2 = C17H35Br2COOH
Олеїнова кислота містить два подвійних зв’язка.
49
 
 • 53
Текст к ситуацииВи успішно завершили виконання Досдіду 7.

Рекомендуємо занести результати спостереження та рівняння реакцій у таблицю звіту виконання лабораторної роботи. Обов’язково назвіть продукти реакції.

 

(назвати речовини, що підкреслено, записати спостереження і зробити висновки!!!!!!)

Дослід 7. Властивості ненасичених карбонових кислот

Спостереження:

Висновок:


1Продовжити виконання лабораторної роботи54
 
 • 54
Текст к ситуации

ВІТАЄМО ВАС!

Ви успішно закінчили лабораторну роботу № 4

Перевірте правильність заповнення звіту виконання лабораторної роботи № 4 та надішліть його викладачу для перевірки (на адресу деканату заочного дистанційного навчання)


 
 • 101
Текст к ситуации

СПИРТИ, ФЕНОЛИ

Спирти і феноли – органічні речовини, молекули яких містять гідроксильні групи –ОН, сполучені з вуглевод­невими радикалами. Загальна назва спиртів і фенолів – гідроксильні сполуки.

Відмінність спиртів і фенолів полягає в тому, що у фено­лах гідроксильні групи сполучені безпосередньо з бензоль­ним ядром. Приклади спиртів і фенолів:

Залежно від числа гідроксильних груп, що містяться в молекулі, розрізняють одноатомні, двохатомні, трьох­атомні спирти і феноли:

Спирти поділяють також на первинні, в яких гідро­ксильна група сполучена з первинним карбоновим атомом, вторинні – група –ОН приєднана до вторинного атома Карбону і третинні – група –ОН знаходиться біля третинного Карбону. Приклади таких спиртів:

До простих ефірів належать сполуки, в яких атом Оксигену сполучений з двома вуглецевими радикалами, наприклад СН3–О–С2Н5.

НОМЕНКЛАТУРА ТА ІЗОМЕРІЯ ГІДРОКСИЛЬНИХ СПОЛУК

Номенклатура. За міжнародною номенклатурою назви спиртів утворюють від назв відповідних алканів з додаван­ням закінчення -ол. Після закінчення зазначають номер атома Карбону, біля якого знаходиться гідроксильна група. Нумерацію атомів Карбону починають з того кінця ланцюга, до якого ближче розташована гідроксильна група. У назви двохатомних та інших багатоатомних спиртів перед закінченням -ол додають префікс ди- (ді-), три- і т. Д. Залежно від кількості груп. Перед назвою основного ланцюга зазначають положення всіх груп.

Для деяких спиртів поширені назви за раціональною номенклатурою. Ці назви утворюють з назви радикала і слова "спирт", наприклад: СН3ОН – метиловий спирт, С2Н5ОН – етиловий спирт, (СН3)2СНОН – ізопропіловий спирт

Приклади:

Ізомерія. Ізомерія спиртів пов`язана як з розгалужен­ням вуглецевого ланцюга, так і з різним положенням гідроксильної групи. Наприклад, бутанол С4Н9ОН може мати такі ізомери;

Наведені ізомери різняться властивостями, наприклад температурами кипіння, які дорівнюють 117,3°С (бута­нол-1); 99,5°С (бутанол-2); 108,4°С (2-метилпропанол-1); 82,5°С (2-метилпропанол-2).

НАСИЧЕНІ ОДНОАТОМНІ СПИРТИ

До насичених одноатомних спиртів нале­жать аліфатичні спирти, молекули яких містять одну гідроксильну групу, сполучену з алкільним радикалом: R-OH.

Гомологічний ряд. Члени гомологічного ряду наси­чених одноатомних спиртів мають загальну формулу СnН2n+1ОН, де n = 1, 2, 3, 4 …. Першими членами цього ряду є СН3ОН – метанол, С2Н5ОН – етанол, С3Н7ОН – пропанол, С4Н9ОН – бутанол.

Властивості. За звичайних умов насичені одноатомні спирти з нормальною будовою ланцюга, що містять від 1 до 11 атомів Карбону, – це безбарвні рідини. Зі збіль­шенням молекулярної маси спиртів їх розчинність у воді зменшується: метанол, етанол і пропанол змішуються з водою в будь-яких співвідношеннях, бутанол та інші рідкі за звичайних умов спирти розчиняються у воді мало, а вищі спирти практично не розчиняються у воді.

Спирти мають досить високі температури кипіння. Це пов`язано з асоціацією їх молекул, яка відбувається так само, як і асоціація молекул води, за рахунок утворення водневих зв`язків між молекулами RОН (R – вуглеводневий радикал).

Хімічні властивості спиртів обумовлені переважно на­явністю гідроксильної групи в молекулі.

1. Взаємодія з лужними металами. Під дією лужних металів на спирти утворюються алкого­ляти:

2Н5–ОН +2Nа ®2Н5–ОNа + Н2.

Ця реакція відбувається з розривом зв`язку О–Н у гідроксильній групі.

2. Взаємодія з галогеноводнями (гідрогенгалогенідами) та ін­шими галогеновмісними речовинами. Під дією галогеноводнів або хлоридів Фосфору РСl5, РСl3 на насичені одноатомні спирти відбувається замі­щення групи ОН у спиртах на галоген, наприклад:

С2Н5ОН + НВr ® С2Н5Вr + Н2О.

Ця реакція за участю гідроксильної групи відбувається з розривом зв`язку С–О.

3. Дегідратація. При наявності фосфатної або концентрованої сульфатної кислоти при нагріванні від спиртів відщеплюється вода і утворюються ненасичені вуглеводні, наприклад:

СН3–СН(ОН)–СН3 ––® СН3–СН=СН2 + Н2О

Дегідратація спиртів відбувається за правилом Зайцева: атом Гідрогену відщеплюється від сусіднього (до атому Карбону з функціональною групою) менш гідрогенізованого атома Карбону.

4. Взаємодія з кисневмісними кисло­тами. Спирти реагують з кислотами, утворюючи складні ефіри (естери), які розглянуто далі. Наприклад, під час взаємо­дії метанолу з нітратною кислотою утворюється складний ефір нітратної кислоти – метилнітрат:

СН3ОН + НNО3® СН3–О–NО2 + Н2О

Складні ефіри (естери) утворюються також при взаємодії спиртів з органічними кислотами.

5. Окислення. Під час спалювання спиртів (окислення киснем повітря) утворюються Карбон (IV) оксид і вода:

2СН3ОН + 3О2® 2СО2 + 4Н2О.

При каталітичному окисленні киснем повітря, окислен­ні калій перманганатом, калій дихроматом при наявності сульфатної кислоти утворюються альдегіди і кетони (ці сполу­ки розглянуто далі), наприклад:

При енергійному окисненні первинних спиртів сильними окисниками утворюються карбонові кислоти.

Третинні спирти більш стійкі до окислення. Тільки під дією сильних окислювачів вони можуть окислюватися з розщепленням вуглецевого ланцюга.

6. Дегідрування. Під час каталітичного дегідру­вання первинних спиртів утворюються альдегіди, вторин­них спиртів – кетони:

Каталізатором дегідрування спиртів звичайно є мідь (температура 300°С).

Добування. Насичені спирти можна добути гідролізом галогенопохідних відповідних алканів водним розчином лугу, наприклад:

С4Н9Вr + Н2О ––® С4Н9ОН + НВr.

Спирти утворюються також при гідратації алкенів (за правилом Марковнікова):

СН3–СН=СН2 + Н2О ® СН3–СН(ОН)–СН3.

Спирти можна добути відновленням інших оксигеновміс­них сполук – альдегідів і кетонів.

Інші методи добування спиртів розглянуто при вивченні окремих представників гомологічного ряду.

Метанол. Метанол, або метиловий спирт, СН3ОН – безбарвна рідина з характерним запахом спиртів. Дуже отруйний.

Найважливіший промисловий метод добування мета­нолу грунтується на використанні синтез-газу (суміш СО з Н2), який добувають конверсією метану з водяною парою. Для добування метанолу синтез-газ пропускають над каталізатором (сумішшю оксидів Купруму, Цинку і Алюмінію) при температурі
200–300°С і тиску 6–8 МПа:

СО + 2Н2® СН3ОН.

Старий метод промислового добування метанолу поля­гає в сухій перегонці деревини, внаслідок чого спирт дістав назву деревного.

Метанол – важливий продукт хімічної промисловості. У великих кількостях його переробляють на формальдегід. З нього добувають і інші органічні речовини, наприклад ефіри кислот. Метанол використовують у промисловому органічному синтезі як метилюючий агент (для введення метильної групи в різні сполуки).

Метанол застосовують як розчинник у лакофарбовій промисловості, як компонент пального для автомобілів (добавка метанолу до бензину підвищує октанове число пального).

Етанол. Етанол, або етиловий спирт, С2Н5ОН – без­барвна рідина з характерним запахом. Тривіальна назва етанолу – винний спирт.

Основним промисловим методом добування етанолу є каталітична гідратація етилену. Реакція відбувається над каталізатором на основі фосфатної кислоти при температурі 260–300°С і тиску 7–8 МПа:

С2Н4 + Н2О –––® С2Н5ОН

Етанол утворюється під час бродіння продуктів, що містять крохмаль і цукристі речовини (зерна, фруктів, овочів). Бродіння – складний процес. Сумарну реакцію, яка відбувається під час бродіння поширеної цукристої речовини – глюкози С6Н12О6, можна виразити рівнянням:

С6Н12О6®2Н5ОН + 2СО2

Недоліком цього методу добування спирту е викори­стання харчової сировини.

Як сировину для добування етанолу можна використа­ти деревину, що містить целюлозу. Під час гідролізу целюлози утворюється глюкоза, зброджуванням якої добу­вають етанол.

Етанол є одним з великотоннажних продуктів промис­лового органічного синтезу. Він застосовується у вироб­ництві оцтової кислоти, 1,3-бутадієну, ефірів. Як розчинник етанол застосовують у лакофарбовій промисловості. У ве­ликих кількостях його використовують у виробництві ліків і в харчовій промисловості. З технічною метою часто застосовують денатурований спирт – етанол з домішкою речовин, шкідливих для організму.

НАСИЧЕНІ БАГАТОАТОМНІ СПИРТИ

Багатоатомні спирти містять у молекулі кілька гідроксильних груп.

Двохатомні спирти називають діолами, або гліко­лями. Назви двохатомних спиртів за міжнародною номен­клатурою складають з назви відповідного алкану з дода­ванням закінчення -діол і цифр, які означають положення гідроксильної групи в ланцюгу.

Трьохатомні спирти називають тріолами, або глі­церинами (гліцерилами). Їх назви будують аналогічно до назв двохатом­них спиртів, але з додаванням закінчення
-тріол.

Найпростіші представники двох- і трьохатомних спиртів:

Властивості. Хімічні властивості багатоатомних спиртів багато в чому подібні до властивостей одноатомних спир­тів. При цьому в реакціях може брати участь як одна, так і дві і більше гідроксильних груп. Нижче розгля­даються властивості багатоатомних спиртів на прикладі етиленгліколю і гліцерину. Це безбарвні в`язкі сиропо­подібні рідини, солодкуваті на смак, добре розчиняються у воді.

1. Взаємодія з лужними металами. Лужні метали витісняють водень з гідроксильних груп з утво­ренням гліколятів або гліцератів:

2СН2ОН–СН2ОН + Nа ® 2СН2ОН–СН2ОNа + Н2

Моногліколят натрію

СН2ОН–СН2ОН + 2Nа ® 2СН2ОNа–СН2ОNа + Н2.

Дигліколят натрію

Аналогічно реагує з лужними металами гліцерин, при цьому можуть утворюватись моно-, ди- і тригліцерати.

2. Взаємодія з галогеноводнями. Бага­тоатомні спирти реагують з галогеноводнями (НСl, НВr, НІ) з утворенням галогенозаміщених спиртів або галогено­похідних алканів:

СН2ОН–СН2ОН + НВr ® СН2ОН–СН2Вr + Н2О

2 Брометанол

або СН2ОН–СН2ОН + 2НВr ® СН2Вr–СН2Вr + Н2О

1,2-Диброметан

3. Взаємодія з кислотами. З кислотами багатоатомні спирти утворюють складні ефіри (естери), наприклад:

СН2ОН–СНОН–СН2ОН + 3НNО3® СН2ОNО2–СНОNО2–СН2ОNО2 + 3Н2О

Гліцерин Нітрогліцерин

Складні ефіри гліцерину з органічними кислотами нази­вають жирами.

4. Взаємодія з Купрум (II) гідроксидом. Ця реакція характерна тільки для багатоатомних спиртів. Осад Купрум (II) гідроксиду розчиняється в етиленгліколі та гліцерині з утворенням розчину яскраво-синього кольору:

У записаних формулах гліколяту і гліцерату міді (II) стрілками показані донорно-акцепторні зв`язки (Сu – акцептор). Сполуки такого типу належать до комп­лексних.

Добування і застосування етиленгліколю і гліцерину. Етиленгліколь добувають у промисловості гідратацією (приєднання води) етиленоксиду:

Н2С–СН2 + Н2О ® СН2ОН–СН2ОН.

\ /

О

Етиленоксид

Як і одноатомні спирти, етиленгліколь можна добути гідролізом галогенопохідних алканів водним розчином лу­гів. Для цієї реакції необхідні
1,2-дигалогенопохідні етану:

СН2Сl–СН2Сl + 2Н2О ® СН2ОН–СН2ОН + 2НСl.

1,2-Дихлоретан

Етиленгліколь утворюється під час пропускання етиле­ну крізь розчин перманганату калію, при цьому відбува­ються окислення і гідратація етилену:


СН2=СН2 + [О] + Н2О ® СН2ОН–СН2ОН.

Гліцерин добувають синтетично з пропілену за такою схемою:

Гліцерин входить до складу природних сполук – жирів рослинного і тваринного походження– і може бути виділений з них.

Етиленгліколь і гліцерин використовуються в промис­ловому органічному синтезі.

Гліцерин застосовують для виробництва мастил, як зм`якшувач шкіри і тканин, у парфюмерній, фармацевтичній і харчовій промисловості.

Водні розчини етиленгліколю і гліцерину замерзають при низьких температурах, тому їх використовують як антифризи – рідини з низькою температурою замер­зання, які застосовуються для охолодження двигунів внутрішнього згоряння.


1Продовжити виконання лабораторної роботи2
 
 • 102
Текст к ситуации

КАРБОНІЛЬНІ СПОЛУКИ

Карбонільні сполуки містять у молекулі карбоніль­ну групу С=О. Карбонільні сполуки поділяють на альдегіди і кетони.

АЛЬДЕГІДИ. НОМЕНКЛАТУРА, ВЛАСТИВОСТІ І ДОБУВАННЯ

У молекулах альдегідів карбонільна група сполучена з вуглеводневим радикалом і атомом Гідрогену (або з двома атомами Гідрогену), тобто загальна формула цих сполук

Номенклатура. Назви альдегідів за замісниковою но­менклатурою згідно з правилами ІUРАК будують з назви відповідного вуглеводню з додаванням закінчення -аль. Перед коренем назви записують бічні замісники, зазнача­ючи їх положення і кількість. Нумерацію атомів Карбону починають з атома карбонільної групи. Приклади:

Для альдегідів широко використовують тривіальні назви, які аналогічні назвам відповідних органічних кислот (вони розглядаються далі). У табл.3 наве­дено назви за замісниковою номенклатурою та тривіальні назви деяких насичених альдегідів.

Як видно з табл.3, починаючи з четвертого члена ряду насичених альдегідів, існують ізомери, які різняться розгалуженістю вуглецевого ланцюга.

Таблиця 3. Деякі насичені альдегіди

Формула

Назва

за замісниковою

номенклатурою

тривіальна
нсно

СН3–СНО

СН3–СН2–СНО

СН3–СН2–СН2–СНО

СН3–СН(СН3)–СНО

СН3–(СН2)3–СНО

СН3–СН(СН3)–СН2–СНО

СН3–С(СН3)2–СНО

Метаналь

Етаналь

Пропаналь

Бутаналь

2-Метилпропаналь

Пентаналь

3-Метилбутаналь

2,2-Диметилпропаналь

Формальдегід,

мураши­ний альдегід

Ацетальдегід,

оцтовий альдегід

Пропіоновнй альдегід

Масляний альдегід

Ізомасляний альдегід

Валеріановий альдегід

Ізовалеріановий альде­гід

Триметилоцтовий альде­гід

Властивості. Перший член гомологічного ряду насичених альдегідів НСНО – безбарвний газ, кілька наступних альдегідів – рідини. Вищі альдегіди – тверді речовини.

У карбонільній групі зв`язок між атомами Оксигену і Карбону сильно полярний: електронна густина зміщена в бік атома кисню

Для карбонільних сполук характерні реакції нуклеофільного приєднання. В цих реакціях нуклеофільні агенти (негативно заряджені частинки) приєднуються до атома Карбону карбонільної групи, а електрофільні агенти (позитивно заряджені частинки) приєднуються до атома Оксигену. Вплив атома Оксигену в карбонільних сполуках пере­дається по ланцюгу. Наприклад, у сполуці, що має фрагмент

внаслідок зміщення електронної густини до Оксигену атом Гідрогену, сполучений з другим атомом Карбону, виявлятиме підвищену рухливість – його легко відірвати або замістити.

Отже, карбонільна група обумовлює високу реакційну здатність альдегідів.

1. Реакції приєднання. Альдегіди легко при­єднують ціановодень НСN і гідросульфіт натрію NаНSО3:

Продукти приєднання NаНSО3 – кристалічні речови­ни, розчинні у воді. При нагріванні з кислотами вони роз­падаються з утворенням вихідного альдегіду. Тому остан­ню реакцію використовують для очистки альдегідів.

При наявності нікелевих або платинових каталізаторів альдегіди приєднують водень і відновлюються до первин­них спиртів, наприклад:

Приєднуючи спирти, альдегіди утворюють сполуки, що мають назву ацеталів. Реакція відбувається при наяв­ності кислот:

Ацеталі — це прості ефіри двохатомного спирту. Вони легко гідролізуються з утворенням вихідних речовин.

2. Реакції полімеризації і конденса­ції. Ці реакції характерні для альдегідів і обумовлені реакційною здатністю карбонільної групи. Процеси полі­меризації розглядаються далі, при вивченні властивостей формальдегіду і ацетальдегіду.


Дві молекули альдегіду можуть сполучатися одна з одною при наявності лугу з утворенням сполуки з довшим карбоновим ланцюгом, яка містить альдегідну і гідроксиль­ну групи:

Таку речовину називають альдолем. При відщеп­ленні молекули води від гідроксибутаналю утворюється альдегід, що містить подвійний зв`язок у ланцюгу: .

Подібні реакції конденсації альдегідів називаються реакціями альдольно-кротонової конденсації. При конденсації інших альдегідів реакція також завжди відбувається з участю другого атома Карбону однієї з молекул, наприклад:

3. Окислення. Під час окислення альдегідів, яке відбувається дуже легко, утворюються органічні кислоти або їхні солі. Наприклад, під час окислення оцтового альдегіду утворюється оцтова кислота:

Якісною реакцією на альдегіди є реакція срібно­го дзеркала – окислення їх аміачним розчином оксиду срібла при нагріванні:

Металічне срібло, яке виділяється, вкриває стінки по­судини тонким блискучим шаром.

Альдегіди окислюються також Купрум (II) гідроксидом, який відновлюється до червоно-коричневого Купрум (I) оксиду:

4. Заміщення Оксигену карбонільної групи. Атом Оксигену в молекулі альдегіду може бути заміще­ний на галоген під дією галогенідів Фосфору РСl5 або РВr5, наприклад:

Під дією гідроксиламіну NН2ОН на альдегіди карбо­нільний Оксиген заміщується на оксімідну групу =N–ОН:

Нітрогеновмісна органічна сполука, що утворюється, на­лежить до оксимів.

5. Взаємодія з галогенами. Як уже зазнача­лось, атом Гідрогену біля другого атома Карбону вугле­водневого ланцюга альдегідів має підвищену рухливість. Під час взаємодії альдегідів з хлором чи бромом цей водневий атом легко заміщується на галоген, наприклад:

Добування. 1. Альдегіди утворюються під час окислен­ня або каталітичного дегідрування (відщеплення водню) первинних спиртів:

Каталітичне дегідрування спиртів відбувається при наявності металічної міді:

2. Альдегіди можна добути гідролізом дигалогенопохідних алканів, наприклад:

3. Альдегіди утворюються під час взаємодії алкенів з оксидом Карбону(II) і воднем (оксосинтез):

Оксосинтез відбувається при наявності каталізато­рів – комплексних сполук кобальту під тиском 5–10 МПа.

ФОРМАЛЬДЕГІД, АЦЕТАЛЬДЕГІД, БЕНЗАЛЬДЕГІД

Формальдегід. Першим членом гомологічного ряду насичених альдегідів є формальдегід НСНО, який має будову:

Його називають також метаналем (міжнародні номенклатура) та мурашиним альдегідом.

Формальдегід – це безбарвний газ з характерним різким запахом. Добре розчиняється у воді, утворюючи гідрат НСНО·Н2О. Водний розчин з масовою часткою формальдегіду 30–40 % називається формаліном. Формалін є добрим дезинфікуючим та консервуючим засобом.

Формальдегід є важливим продуктом хімічної промис­ловості. Його добувають переважно окисленням метанолу киснем повітря при наявності каталізаторів:

2СН3ОН + О2® 2НСНО + 2Н2О.

Формальдегід виявляє загальні властивості альдегідів. Крім того, має і свої особливості. Так, він може самовільно тримеризуватися (сполучення трьох молекул), утворюючи параформальдегід (триоксиметилен):

Формальдегід взаємодіє з аміаком, утворюючи цикліч­ну сполуку гексаметилентетрамін, або уротропін:

Під дією лугів формальдегід окислюється і віднов­люється одночасно, утворюючи метиловий спирт та сіль мурашиної кислоти:

2НСНО + КОН ® СН3ОН + НСООК

Формальдегід є сировиною для синтезу ізопрену, з яко­го добувають штучний каучук.

Важлива галузь застосування формальдегіду – вироб­ництво полімерів. Формальдегід полімеризується з утво­ренням поліформальдегіду, або поліоксиметилену:

пНСНО ® (–СН2–О–)n

Поліформальдегід належить до гетероланцюгових полімерів, оскільки головний ланцюг його макро­молекули містить атоми двох типів: Карбону та Оксигену.

Поліформальдегід – безбарвна кристалічна речовина. Він має механічну міцність, є добрим діелектриком. Його використовують у машинобудуванні для виготов­лення різних деталей, для добування міцних синтетичних волокон і плівок.

Фенолоформальдегідні полімери. Формальдегід при на­явності кислот реагує з фенолом. Реакція відбувається зіа такою схемою:

Молекули фенолоспирту, який утворюється, сполучаються між собою з утворенням макромолекул:

Продукт, що утворюється, називається фенолоформальдегідним полімером. Реакції утворення полімерів, які супроводжуються виділенням низькомолекулярного продукту, називаються реакціями поліконденсації. Під час полімеризації формальдегіду з фенолом, взятим у надлишку, як правило, утворюються лінійні полі­мери, які називаються новолачною смолою. Ця смола добре розчиняється в органічних розчинниках, використовується для приготування лаків.

Якщо поліконденсація йде при надлишку формальдегі­ду, то утворюється резит – полімер, що має складну просторову структуру:

Під час добування резиту до реакційної суміші добав­ляють різні наповнювачі (скловолокно, азбест тощо), які надають полімеру необхідних властивостей. Загальна на­зва пластмас, які добувають з фенолоформальдегідного полімеру, – фенопласти.

Фенопласти є термореактивними полімерами, вони не плавляться при нагріванні, їх застосовують як конструкційний матеріал. На основі фенопластів добува­ють легкі пористі матеріали – пінопласти.

Ацетальдегід. Ацетальдегід (етаналь, оцтовий альдегід) – це безбарвна, рідина з різким запахом:

Добре розчиняється у воді.

Ацетальдегід у великих кількостях виробляє хімічна промисловість. Основний метод його промислового добу­вання заснований на гідратації ацети-лену. Для цього ацетилен з водяною парою пропускають над каталізато­ром (НgSО4 з сульфатною кислотою). В результаті приєднан­ня води до ацетилену утворюється вініловий спирт з гідро­ксильною групою біля подвійного зв`язку. Такі сполуки нестійкі, вініловий спирт піддається перегрупуванню в ацетальдегід:

Інший метод добування ацетальдегіду полягає в ката­літичному окисленні етилену киснем з участю каталіза­тора РdСl2 + СuСl2. Ацетальдегід добувають також окисленням чи каталі­тичним дегідруванням етанолу або ізомеризацією (пере­творення на ізомер) етиленоксиду.

Для ацетальдегіду характерні всі хімічні властивості альдегідів. Ацетальдегід може тримеризуватися, утворюючи паральдегід:

У промисловості основну кількість ацетальдегіду, який виробляють, окислюють до оцтової кислоти. Ацетальдегід використовують і для добування інших органічних продук­тів, у тому числі полімерів.

Бензальдегід. Бензальдегід С6Н5COH – це безбарвна рідина з запахом гіркого мигдалю, мало розчинна у воді.

Бензальдегід добувають лужним гідролізом дихлорпохідної толуену:

Бензальдегід застосовують у виробництві фарб, парфюмерних виробів і в харчовій промисловості.

КЕТОНИ

У молекулах кетонів карбонільна група сполучена з двома однаковими або різними вуглеводневими ра­дикалами :

Найпростішим кетоном є ацетон :

Номенклатура. Згідно з міжнародною номенклату­рою назви кетонів будують з назв відповідного вуглеводню з додаванням закінчення -он. На початку назви ставлять цифру, що зазначає положення в ланцюгу атома Карбону, з яким сполучений карбонільний кисень. Нумерацію голов­ного ланцюга починають, як завжди, з найбільш роз­галуженого кінця вуглецевого ланцюга. Якщо розгалуже­ність однакова, то нумерують з того кінця ланцюга, до якого ближче розташована карбонільна група. Назви кетонів за раціональною номенклатурою, які також ви­користовуються, будують з назв радикалів, сполучених з карбонільною групою з додаванням слова "кетон". При­клад:

Ізомерія. Ізомерія кетонів обумовлена розгалуженістю вуглецевого ланцюга вуглеводневих радикалів і різним положенням карбонільного Оксигену.

Властивості. Простіші кетони є безбарвними рідинами, які розчиняються у воді. Вищі кетони – тверді речовини. Багато які хімічні властивості, характерні для альдегі­дів, виявляються і у кетонів.

1. Реакції приєднання. Так само, як і альдегіди, кетони приєднують речовини, що містять нуклеофільні частинки, наприклад ціановодень і гідросульфіт натрію:

Гідрування кетонів при наявності каталізаторів приводить до утворення вторинних спиртів:

На відміну від альдегідів кетони не взаємодіють із спиртами, не вступають у реакції конденсації і полімеризації.

2. Окислення. Кетони окислюються значно важче, ніж альдегіди, і тільки сильними окислювачами. Під час окислення кетонів відбувається розрив (деструкція) вуглеводневого ланцюга і утворюється суміш продуктів. Кетони не вступають у реакцію срібного дзеркала.

3. Заміщення Оксигену карбонільної групи. Так само, як і в альдегідах, атом Оксигену в молекулі кетону може бути заміщений дією галогенідів фосфору (РСl5, РВr5) або гідроксиламіну NН2ОН:

У першій реакції утворюється дигалогенопохідна алкану, в другій – оксим.

4. Взаємодія з галогенами. Як і альдегіди, кетони легко реагують з хлором і бромом. Атом Гідрогену, сполучений з одним із атомів Карбону, сполученим з карбо­нільною групою, заміщується на галоген:

Добування. 1. Кетони утворюються під час окислення або каталітичного дегідрування вторинних спиртів, наприклад:

Каталітичне дегідрування проводять з використанням мідних каталізаторів.

2. Як і альдегіди, кетони можна добути гідролізом дигалогенопохідних алканів. Щоб утворився кетон, обидва атоми галогену у вихідній сполуці повинні знаходитись біля одного (не кінцевого) атома Карбону:

3. Кетони утворюються внаслідок приєднання води до гомологів ацети-лену при наявності каталізаторів – солей Гідраргіруму (II), наприклад:

Н3С–СºС—СН3 + Н2О –® СН3–СН2–СО–СН3

Ацетон. Ацетон (пропанон, диметилкетон) – безбарв­на рідина з характерним запахом. Температура кипіння ацетону 56,2°С. Добре розчиняється у воді і сам є розчин­ником органічних сполук.

Ацетон – важливий продукт хімічної промисловості. Його добувають разом з фенолом кумольним методом.

Інший промисловий спосіб полягає в гідратації пропі­лену до утворення спирту з наступним його каталітичним дегідруванням або окисленням:

СН3–СН=СН2 + Н2О ® СН3–СНОН–СН3;

СН3–СНОН–СН3® СН3–СО–СН32

Ацетон застосовують як розчинник. Він також є вихід­ною речовиною для синтезу багатьох органічних сполук.

Ацетофенон. Ацетофенон (метилфенілкетон) С6Н5–СО–СН3 – безбарвна речовина з температурою плавлення 19,6°С. У воді практично не розчиняється. Має запах черемхи. Застосовується при ви


1Продовжити виконання лабораторної роботи2
 
 • 103
Текст к ситуации

КАРБОНОВІ КИСЛОТИ

Карбоновими кислотами називаються органічні речови­ни, до складу яких входить карбоксильна група

або спрощено —СООН.

Карбоксильна група складається із сполучених карбонільної і гідроксильної груп, що визначило її назву.

У карбонових кислотах карбоксильна група сполучена з вуглеводневим радикалом R, тому в загальному вигля­ді формулу карбонової кислоти можна записати так: R–соон.

У карбонових кислотах карбоксильна група може спо­лучатися з різними вуглеводневими радикалами – насиче­ними, ненасиченими, ароматичними. У зв`язку з цим виділяють насичені, ненасичені та ароматичні карбонові кислоти, наприклад:

Залежно від числа карбоксильних груп, що містяться в молекулах карбонових кислот, розрізняють одноосновні та двохосновні кислоти, наприклад:

Одноосновні кислоти називають також монокарбоновими, а двохосновні – дикарбоновими кислотами.

ГОМОЛОГІЧНИЙ РЯД НАСИЧЕНИХ
одноосновних кислот

Загальна формула членів гомологічного ряду насичених одноосновних карбонових кислот СnН2n+1СООН, де n = 0, 1, 2, 3…. .

Номенклатура. Назви карбонових кислот за замісниковою номенклатурою будують з назви відповідного алкану з додаванням закінчення -ова і слова "кислота".

Якщо карбоновий ланцюг розгалужений, то на початку назви кислоти записують замісник, зазначаючи його поло­ження в ланцюгу. Нумерацію атомів вуглецю в ланцюгу починають з Карбону карбоксильної групи. Приклади:

Для деяких членів гомологічного ряду насичених карбонових кислот застосовують тривіальні назви. В табл.1 наведено формули деяких насичених одноосновних кислот і їх назви за замісниковою номенклатурою та тривіальні назви.

Таблиця 1. Деякі насичені одноосновні кислоти

Формула

Назва

за замісниковою
номенклатурою
тривіальна
нсоон

СН3СООН С2Н5СООН С3Н7СООН

С4Н9СООН

С5Н11соон

С6Н13СООН

С15Н31соон

С16Н33соон

С17Н35соон

Метанова

Етанова

Пропанова

Бутанова

Пентанова

Гексанова

Гептанова

Пентадеканова

Гексадеканова

Гептадеканова

Мурашина

Оцтова

Пропіонова

Масляна

Валеріанова

Капронова

Енантова

Пальмітинова

Маргаринова

Стеаринова

Ізомери. Починаючи з бутанової кислоти С3Н7СООН, члени гомологічного ряду насичених одноосновних кислот мають ізомери, їх ізомерія зумовлена розгалуженістю карбонового ланцюга вуглеводневих радикалів. Так, бутанова кислота має такі два ізомери (у дужках дано тривіальну назву):

Формулі С4Н9СООН відповідають чотири ізомерні карбонові кислоти:

ВЛАСТИВОСТІ І ДОБУВАННЯ НАСИЧЕНИХ ОДНООСНОВНИХ КИСЛОТ

Властивості. Кислоти гомологічного ряду з нормаль­ною будовою від мурашиної до С8Н17СООН (нонанової кислоти) за звичайних умов – безбарвні рідини, що мають різкий запах. Вищі члени ряду, починаючи з С9Н19СООН, – тверді речовини. Мурашина, оцтова і пропіонова кислоти добре розчиняються у воді, змішуються з нею в будь-яких співвідношеннях. Інші рідкі кислоти обмежено розчиня­ються у воді. Тверді кислоти у воді практично нерозчинні.

Особливості хімічних властивостей карбонових кислот зумовлені сильним взаємним впливом карбонільної (=С=О) і гідроксильної (–О–Н) груп.

У карбоксильній групі зв`язок між Карбоном і карбо­нільним Оксигеном сильнополярний. Проте, позитивний заряд на атомі Карбону частково зменшується внаслідок притя­гання електронів атома Оксигену гідроксильної групи. Тому в карбонових кислотах карбонільний Карбон менш схильний до взаємодії з нуклеофільними частинками, ніж в альдегідах і кетонах.

З іншого боку, під впливом карбонільної групи під­силюється полярність зв`язку О–Н за рахунок зміщення електронної густини від Оксигену до атома Карбону. Всі зазначені особливості карбоксильної групи можна проілю­струвати такою схемою:

Розглянутий характер електронної будови карбоксиль­ної групи зумовлює відносну легкість відщеплення атома водню цієї групи. Тому у карбонових кислот добре виявле­ні кислотні властивості. У безводному стані і особливо у водних розчинах карбонові кислоти дисоціюють на іони:

СН3–СН2–СООН ↔ СН3–СН2–СОО + Н+.

Кислотний характер розчинів карбонових кислот мож­на встановити за допомогою індикаторів. Карбонові кислоти є слабкими електролітами, причому сила карбо­нових кислот зменшується зі збільшенням молекулярної маси кислоти.

Для насичених одноосновних кислот найбільш характерні реакції, зумовлені кислотними властивостями, а також реакції заміщення гідроксильної групи.

1. Взаємодія з металами. Карбонові кислоти реагують з деякими металами з утворенням солей і водню. Наприклад, утворення магній ацетату:

2СН3СООН + Мg ® Мg(СН3СОО)2 + Н2

2. Взаємодія з основними оксидами і основами. Як усі кислоти, карбоксильні сполуки реагують з основними оксидами і основами, наприклад:

2Н5СООН + МgО ® Мg(С2Н5СОО)2 + Н2О

С2Н5СООН + КОН ® С2Н5СООК + Н2О

3 водним розчином аміаку, який виявляє властивості основ, карбонові кислоти також утворюють солі:

С2Н5СООН + NН3® С2Н5СООNН4

3. Взаємодія зі спиртами. Карбонові кислоти реагують зі спиртами при наявності сильних неорганічних кислот. Від молекули кислоти відщеплюється група ОН, від молекули спирту – атом Н, в результаті утворюються складні ефіри:

4. Взаємодія з галогенідами Фосфору і Сульфуру. Галогеніди РСl5, РСl3 і SОСl2 взаємодіють з карбоновими кислотами, утворюючи хлор­ангідриди кислот, наприклад:

5. Взаємодія з водовідбирними агентами. Під дією сильних водовідбирних речовин, наприклад Р2О5, на карбонові кислоти утворюються ангідриди кислот:

6. Взаємодія з галогенами. Як і в альдегідах, Хлор і Бром можуть заміщувати атом Гідрогену біля другого карбонового атома з утворенням галогенозаміщених кис­лот, наприклад:

СН3–СН2–СООН + Вr2® СН3–СНВr–СООН + НВr

7. Відновлення і каталітичне гідрування. Відновлюючи карбонові кислоти, можна добути альдегіди і первинні спирти, наприклад:

Відновлення кислот відбувається дуже важко.

Добування. Основні методи добування карбонових кис­лот такі.

1. Окислення первинних спиртів і альде­гідів. Спирти і альдегіди окислюються досить легко, наприклад:

Під час окислення кетонів, вторинних і третинних спиртів у жорстких умовах (сильні окислювачі, нагріван­ня) відбувається розщеплення вуглецевого ланцюга молекул і утворюється, як правило, суміш карбонових кислот. Наприклад, окислюючи ацетон, можна добути су­міш мурашиної і оцтової кислот.

2. Окислення алканів. Суміш нижчих алканів (бутан–октан) окислюється при наявності каталізато­рів переважно до оцтової кислоти. Алкани, що містять 9–20 атомів Карбону, окислюються до вищих кислот.

3. Гідроліз нітрилів. Нітрили – сполуки типу R–СºN. Під час нагрівання нітрилів з водою, в яку добавлено неорганічні кислоти, утворюються карбонові кислоти, наприклад, при гідролізі акрилонітрилу утворюється акрилова кислота (пропенова):

СН3–СºN + 2Н2О ® СН3–СООН + NН3

4. Карбонілування алкенів. Кислоти, почи­наючи з пропіонової, можна добути приєднанням оксиду Карбону (II) і води до алкенів. Каталізатором реакції є фосфорна кислота, процес відбувається при температурі 300–350°С і тиску 20–30 МПа. Приклад:

МУРАШИНА, ОЦТОВА ТА ВИЩІ НАСИЧЕНІ КИСЛОТИ

Мурашина кислота. Перший член гомологічного ряду насичених одноосновних карбонових кислот – мурашина (метанова) кислота НСООН:

Це безбарвна рідина з різким запахом. Температура кипіння мураши­ної кислоти становить 100,7°С.

Мурашина кислота міститься в їдкій речовині, яку ви­діляють мурашки (цим пояснюється назва кислоти). Вона міститься також у деяких рослинах, наприклад у кропиві. При потраплянні на шкіру викликає опіки.

Мурашина кислота є важливим продуктом хімічної промисловості. Основний метод добування заснований на пропусканні Карбон (II) оксиду крізь концентрований розчин Натрій гідроксиду при температурі ~200°С і тиску
1,2–1,5МПа. При цьому утворюється форміат натрію (сіль кислоти), який обробляють сірчаною кислотою:

NаОН + СО ® НСООNа;

2НСООNа + Н24® 2НСООН + Nа24.

У молекулі мурашиної кислоти карбоксильна група сполучена не з вуглеводневим радикалом а з атомом Гідрогену. Це надає кислоті ряд властивостей, що відрізняють її від інших карбонових кислот. Наприклад, вона найсильніша з одноосновних насичених карбонових кислот. На відміну від інших кислот гомологічного ряду мурашина кислота може бути відновником. Як і альдегіди, вона вступає в реакцію срібного дзеркала з аміачним розчином Аргентум оксиду:

НСООН + 2[Аg(NН3)2]ОН ® СО2 + 2Аg + 4NН3 + 2Н2О.

Мурашина кислота окиснюється сульфатною кислотою (концентрованою) до Карбон (II) оксиду.

Мурашину кислоту застосовують у ряді органічних синтезів, у медицині, в текстильній промисловості, як від­новник.

Оцтова кислота. Оцтова (етанова) кислота СН3СООН – безбарвна рідина з характерним різким запахом. Темпе­ратура кипіння 118,1°С. При температурі 16,75°С кислота твердне, утворюючи кристали, схожі на лід. Тому безводну оцтову кислоту називають льодяною оцтовою кис­лотою.

Добре розчиняється у воді. Її 70–80 %-й розчин на­зивається оцтовою есенцією, а 3–6 %-й – оц­том.

Ця кислота трапляється в природі. Вона міститься у багатьох тваринних і рослинних організмах, утворюється під час скисання багатьох продуктів і вина.

Оцтова кислота є важливим продуктом хімічної про­мисловості. Її добувають окисленням ацетальдегіду киснем повітря. Процес здійснюють при наявності каталізатора [манган (II) ацетату Мn(СН3СОО)2] і температурі 50–60°С:

Оцтову кислоту синтезують також з метанолу та Карбон (II) оксиду за реакцією:

СН3ОН + СО ® СН3СООН.

Оцтова кислота є проміжним продуктом синтезу бага­тьох органічних речовин, барвників, штучних волокон. Її використовують також у харчових цілях для консерву­вання продуктів і як приправу.

Вищі насичені кислоти. З вищих одноосновних насиче­них кислот найбільше значення мають пальмітинова кислота С15Н31СООН і стеаринова кислота С17Н35СООН. Це безбарвні тверді речовини, не розчинні у воді.

Стеаринову і пальмітинову кислоти можна виділити з рослинних і тваринних жирів. У промисловості ці кислоти добувають окисленням парафіну, який виділяють з нафти.

Стеаринова і пальмітинова кислоти виявляють багато властивостей, характерних для карбонових кислот. Прак­тичне значення має реакція їх з лугами з утворенням солей. Солі стеаринової та пальмітинової кислот – основ­ні компоненти мила. Стеаринову та пальмітинову кислоти застосовують у виробництві мийних засобів, лаків, фарб, лінолеуму, гуми.

До вищих ненасичених кислот належить олеїнова кислота С17Н33СООН, яка містить один подвійний зв’язок між 9 та 10 атомами Карбону. Тому олеїнова кислота реагує з бромною водою, приєднуючи бром по місцю подвійного зв’язку. При каталічному приєднанні водню утворюється стеаринова кислота.


1Продовжити виконання лабораторної роботи2